10年ぶりの企業勤務に挑戦した筆者が得た6つの教訓。最初は意図していなかったが、AIとコピーエディティングの経験を活かせるリモート職に採用された。初日はスムーズだったが、2日目からAsanaなどのプロジェクト管理ツールの使いこなしに苦戦。古いMacでは最新版のAsanaやSlackが動作せず、ブラウザ版での使用に頼らざるを得ず、パフォーマンスが悪く、仕事の進行に支障が出た。この経験から「PCのOSは常に最新に保つべき」と学んだ（教訓1）。 翌週、生産性重視の文化に飛び込み、結果的に品質が落ち、上司から指摘を受けた。再チャレンジの機会をもらい、AIのプロンプト技術を活用して業務効率を高め、チームに共有した。しかし、リモート勤務の自由さに甘え、業務時間帯にSlackのメッセージを確認せず、夜に返信したことで「無関心」と誤解された（教訓2）。リモート勤務では、一時的に離脱する際は事前に連絡することが必須だ。 さらに、仮想会議で汚れたTシャツと片付けられていない部屋の背景を映してしまったことで、プロフェッショナリズムの欠如と見なされた（教訓3）。リモート環境では外見や周囲の状況も印象に影響する。 月末、週末前に大量のタスクが割り当てられたが、その際の対応が不十分とされ、退職を通知された。会社に不満はなく、自分に「まだ企業文化に適応できていない」ことが分かった（教訓4）。年齢や経験が不利に働くこともある。特に若手志向のスタートアップでは、エネルギーと柔軟性が重視され、経験よりも「育てやすい人材」が好まれる傾向がある（教訓5）。 最終的に、自分に合った次の道を見つけることが大切だと悟った（教訓6）。失敗を個人的な評価とせず、学びとして捉えること。AIツールの習得や、企業でのマナーの再確認は、今後のキャリアに活かせる。競争激化するビジネス環境では、自分に合わない企業もある。そのときこそ、自分を再評価し、新たな可能性を探ることが重要だ。