بعد أن تنازل عن منصبه في شركة الاستثمار Poolit التي أنهت نشاطها في 2023، يعود داكوتاه راي스 إلى مقعد المؤسس بقوة، مع إطلاق شركته الجديدة Harper، وهي شركة تأمين ذكية بالذكاء الاصطناعي، والتي نجحت في جمع 46.8 مليون دولار في جولة مختلطة من التمويل الأولي وسلسلة A. الشركة، التي تأسست في 2024، انضمت إلى دفعة Y Combinator W’25، وتعكس اتجاهًا متزايدًا نحو تحول وكلاء التأمين إلى شركات برمجية قائمة على التكنولوجيا، وفقًا لتحليلات YC التي ترى أن مستقبل الوكالات سيكون مبنيًا على هامش ربح برمجي. رغم أنه كان يكره التأمين في الماضي، خصوصًا بعد تجربته مع شركته السابقة، ورغم تأكيده على أن إصراره على النجاح منعه من التوقف في الوقت المناسب، إلا أن رايسبعد أن تذكّر بتجارب عائلته في مجال التأمين، وخصوصًا مع صعوبات التأمين التي يواجهها رواد الأعمال، وجد فرصة لتحويل هذه التحديات إلى حل. شاركه في المشروع توشار ناير، صديقه المقرّب ورئيس التكنولوجيا السابق في Poolit، وقررا تطوير منصة تأمين ذكية بالكامل، مستندة إلى الذكاء الاصطناعي، وسماها "هاربر" تيمنًا باسم جدة رايسب. الشركة، التي تعمل كوكيل تأمين تجاري مرخص بالكامل، تُقدّم خدمات تأمين للعاملين، والمسؤولية العامة والمهنية، وتربط الشركات الصغيرة والمتوسطة مع أكثر من 160 شركة تأمين. بفضل الذكاء الاصطناعي، تقلّل Harper الوقت اللازم لمعالجة الطلب من خمسة إلى سبعة أيام إلى يومين فقط، وتستطيع معالجة أكثر من 1000 عميل شهريًا، مقارنة بـ20 إلى 30 فقط في الوكالات التقليدية. وتتولى الأنظمة الذكية مهام مثل توجيه الطلبات، متابعة المُؤمّنين، جمع المستندات، وإدارة خط أنابيب العمل. الاستثمار في Harper يشمل Y Combinator وPeak XV Partners، بينما قادت Emergence Capital جولتي التمويل. وبذلك، وصل إجمالي التمويل الذي جمعته Harper إلى 54 مليون دولار في أقل من شهرين فقط. رغم وجود منافسين مثل Gyde، أو شركات تستخدم أدوات ذكاء اصطناعي في التأمين مثل FurtherAI وVantel (كلاهما أيضًا من خريجي YC)، يرى رايسب أن تميّز Harper يتمثل في تركيزها على "الشركات الحقيقية في وسط أمريكا": مثل رياض الأطفال، المصانع، وكلاء السيارات، والحانات والمطاعم المحلية. هدفه ليس فقط تبسيط التأمين، بل أن يصبح Harper النقطة المحورية للرياديين في كل ما يتعلق بالمخاطر، والامتثال، والعمل الإداري الخلفي، مُبقيًا عليهم مركزين على مهامهم الأساسية. وستُستخدم الأموال الجديدة في تعزيز فريق الهندسة وبناء العلامة التجارية، في خطوة تُعدّ حلمًا ثانيًا لرايبس، أقوى من السابق.