Wir zeigen, dass die molekulare Ähnlichkeit ein überraschend wirksamer Maßstab für die Vorschlag und Rangordnung einstufiger retrosynthetischer Spaltungen auf der Grundlage von Analogie zu vorherigen Reaktionen ist. Der entwickelte Ansatz nachahmt die retrosynthetische Strategie, die implizit in einer Sammlung bekannter Reaktionen enthalten ist, ohne dass eine explizite Kodierung chemischer Kenntnisse erforderlich ist. Unter Verwendung von 40.000 Reaktionen aus der Patentliteratur als Wissensbasis gehören die aufgezeichneten Reaktanten in 74,1 % der 5000 Testreaktionen zu den zehn am häufigsten vorgeschlagenen Vorstufen, was unserer Methode starke quantitative Unterstützung verleiht. Die Erweiterung der einstufigen Strategie auf die Planung mehrstufiger Synthesewege wird an zwei exemplarischen Arzneimitteln demonstriert und diskutiert.