Große Sprachmodelle (LLMs) werden zunehmend mit kreativen Generierungsaufgaben betraut, darunter auch der Simulation fiktiver Charaktere. Ihre Fähigkeit, nicht-prosoziale, feindselige Persönlichkeiten authentisch darzustellen, wurde jedoch weitgehend unerforscht. Wir vermuten, dass die Sicherheitsausrichtung moderner LLMs einen grundlegenden Widerspruch zur Aufgabe der authentischen Darstellung moralisch ambivalenter oder böswilliger Charaktere schafft. Um dies zu untersuchen, stellen wir den Moral RolePlay-Benchmark vor, eine neue Datensammlung mit einer vierstufigen Skala zur moralischen Ausrichtung und einem ausgewogenen Testset zur rigorosen Evaluation. Wir beauftragen state-of-the-art LLMs mit der Darstellung von Charakteren, die von moralischen Vorbildern bis hin zu reinen Bösewichten reichen. Unsere großangelegte Evaluation zeigt eine konsistente, monoton abnehmende Treue der Charakterdarstellung, je mehr sich die Moralität des Charakters verschlechtert. Wir stellen fest, dass die Modelle besonders Schwierigkeiten mit Merkmalen haben, die direkt im Widerspruch zu Sicherheitsprinzipien stehen, wie beispielsweise „Täuschend“ und „Manipulativ“. Oft ersetzen sie dabei fein abgestufte Bösartigkeit durch oberflächliche Aggressivität. Zudem zeigen wir, dass die allgemeine Fähigkeit eines Chatbots, in Gesprächen zu agieren, ein schlechter Prädiktor für die Fähigkeit zur Bösewicht-Darstellung ist, wobei besonders stark sicherheitsausgerichtete Modelle erheblich schlechter abschneiden. Unsere Arbeit liefert erstmals systematische Belege für diese kritische Beschränkung und hebt einen zentralen Spannungsverhältnis zwischen Modellsicherheit und kreativer Authentizität hervor. Unser Benchmark und die Ergebnisse eröffnen den Weg für die Entwicklung feinere, kontextbewusste Ausrichtungsmethoden.